Після школи Шура вирушив до Ригу, де закінчив курси дизайнерів-флористів та отримав диплом майстра з ікебану. У середині 90-х Шура став «масовиком-витівником». З 17 років почав виконувати пісні новосибірського композитора Павла Єсеніна. Єсенін переконав Шуру виступати у Москві з його піснями.

Його навіть звинувачували у тому, що зуби він вибив спеціально для привернення уваги та незвичайної дикції. Але ніхто й не здогадувався, що те, як він виглядав, — це відображення його тяжкого дитинства та нелегкої юності. Там було питання, щоб дати відео.

Шура не має музичної освіти. А навчання у школі закінчилося для нього вже у 7-му класі. Хлопчика відрахували з довідкою про неповне середнє освіті. Кар'єру співака він почав рано – у 13 років.

Російський співак Олександр Медведєв, більш відомий як Шура, розповів про свою наркозалежність та онкологію. Так, за словами зірки, він почав "тіло сидіти" на заборонених речовинах ще в 90-х і все це тривало п'ять років. Шура зазначив, що причиною того, що він став вживати наркотики – була самотність.