Навчався в Сочинській середній школі № 7. За власним зізнанням, в навчанні успіхами не відрізнявся, вчителі називали «двійником проклятим». Серйозно займався футболом та музикою. Закінчив музичне училище за класом ударних інструментів.

1976 року Григорій з гріхом навпіл закінчив вісім класів і вступив до музичного училища відділення ударних інструментів. Після закінчення юнака призвали в армію і відправили в далекий Хабаровськ. Там він продовжив займатися музикою, виступав у військовому ансамблі, де грав на ударних та співав патріотичні пісні.

1976 року Григорій Лепс вступив до музичного училища за класом ударних інструментів. Закінчивши училище, Лепс пішов до армії. Служба проходила за тридев'ять земель від рідного міста – у далекому Хабаровську.

Наприкінці 1980-х років був солістом групи "Індекс-398". На початку 1990-х років Григорій Лепс виконував романси у ресторані «1.3.7» у сочинському готелі «Перлина». Заробляв на той час чимало. Усі гонорари витрачав на казино, гральні автомати, випивку та жінок.