У червні 1974 року, звільнившись із Корпусу морської піхоти, влаштувався торговим агентом у корпорацію Xerox, а в 1977 році почав свій бізнес і запустив першу компанію, що торгувала невеликими виробами зі шкіри та нейлону, у тому числі водонепроникними «гаманцями серфінгіста».

Він закінчив курси з інвестицій у нерухомість та розпочав трудову діяльність як ріелтор. 1974 року він працював у корпорації Херох, а через три роки заснував власну компанію, що торгувала виробами зі шкіри та нейлону. З офіційної біографії Кійосакі відомо, що він кілька разів оголошував себе банкрутом.

Пройшовши короткий курс з інвестування, Кійосакі три роки пропрацював торговим агентом у компанії Xerox. Накопичивши стартовий капітал, 1977-го Кійосакі відкрив власну справу – виготовлення виробів зі шкіри та нейлону. Цей бізнес не приніс великих грошей, але збагатив досвідом із їхнього заробляння.

Стан Роберта Кійосакі 2019 року перевищує 80 мільйонів доларів, при цьому бізнесмен постійно працює над його збільшенням. На сторінках своїх книг та під час тренінгів Роберт Кійосакі доступно розповідає про те, як стати успішним і максимально швидко досягти поставленої мети.